Фамилия Недошковский — редкий пример, где сразу бросается в глаза суффикс -ский, но при этом основа заставляет задуматься. Вопреки распространённому мнению, эта фамилия вряд ли происходит от географического названия (типичного для польской шляхты). Скорее всего, перед нами искусственная или семинарская фамилия, образованная от прозвища или даже от глагольной формы.

Разберём корень «недошк-». Самая вероятная версия: основа восходит к глаголу «недошибать» или «недошвырнуть» — то есть «не добросить», «не долететь». В говорах «недошк» могло означать человека, который что-то не доделал, не довёл до конца, или же прозвище, данное с иронией. Суффикс -овск- (в форме -овский) в таких фамилиях часто присоединяли к прозвищам, чтобы «облагородить» звучание: Недошков → Недошковский. То есть первоначально существовала фамилия Недошков (от прозвища Недошок), а потом, возможно, при переходе в другое сословие или при записи в документах, её «удлинили» до польского образца.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с диалектным словом «недошлый» (неловкий, неумелый). В этом случае фамилия несла бы ту же смысловую нагрузку: характеристика человека по недостатку какого-то качества. Важно, что в обоих случаях корень не имеет отношения к «шкоде» или «школе» — это народное, бытовое прозвище.

Географически фамилия Недошковский встречается крайне редко. Основной ареал — западные регионы России (Смоленская, Брянская области) и восточная Беларусь. Это логично: именно там была распространена модель образования фамилий на -ский от русских прозвищ под польским влиянием. В отличие от типичных «княжеских» фамилий на -ский (Трубецкой, Шуйский), Недошковский — пример того, как крестьянское или мещанское прозвище «подтягивали» к благородному звучанию.

Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Недошков (без суффикса -ский) встречается чаще и понятнее по происхождению. Недошковский — её более редкий и, возможно, более поздний вариант. Никаких известных исторических деятелей с этой фамилией не зафиксировано, что только подтверждает её «низовое» происхождение.