Фамилия Неневолин — один из тех случаев, когда отрицание «не» в основе не указывает на отсутствие чего-то, а, наоборот, закрепляет прозвище. В русских фамилиях приставка «не-» часто работала как усилитель или создавала парадоксальное имя: Несмеяна, Некрасов, Неустроев. Неневолин стоит в этом же ряду, но с редким смысловым поворотом.

Разбираем словообразовательную цепочку. В основе лежит древнерусское слово «неволя» — не свобода, принуждение, плен, а также тяжёлая работа. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «Неневолин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Неневоля. Но почему «не»? Вероятно, прозвище Неневоля давали человеку, который либо избежал плена, либо, напротив, родился в неволе (крепостной) и получил ироничное имя-оберег. В народной традиции такие имена давали, чтобы обмануть злых духов: назовёшь ребёнка Неневолей — вырастет свободным.

Однако есть и другая, более прозаичная версия. Фамилия могла возникнуть из мирского имени Неневол, которое давали младенцу в семье крепостных. Это не столько характеристика человека, сколько горькая констатация его социального статуса: «невольный», «несвободный». Суффикс -ин в этом случае просто оформляет фамилию по патронимическому принципу, как Петров или Ильин.

Географически фамилия редкая. По данным переписей, Неневолины встречаются в основном в центральных и северных регионах России — в бывших вотчинах, где крепостное право было особенно тяжёлым. Встречаются варианты написания с одной «н» — Неволин, но это уже другая фамилия, от слова «невольник» без отрицательной приставки. Неневолин же сохраняет редкую архаичную конструкцию, которая в современном русском языке воспринимается как двойное отрицание, хотя исторически это просто имя-пожелание или имя-статус.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта модель не разбирается отдельно, но входит в группу фамилий с приставкой «не-», которые в XVI–XVII веках фиксировались в писцовых книгах как прозвища. Исходное имя Неневоля могло быть и женским, но фамилия закрепилась в мужском роде по линии отца.