Фамилия Неневолины — один из тех редких случаев, когда фамилия строится не от профессии или внешности, а от жизненного статуса предка. Её основа — слово «неволя». В древнерусском языке неволя означала «рабство», «плен», «принуждение», «тяжёлую зависимость». Человек, которого прозвали Неволей, мог быть крепостным, попавшим в кабалу, или просто тем, кто жил не по своей воле, под чьим-то гнётом. Однако фамилия Неневолин — с отрицательной частицей «не». Это меняет смысл на противоположный: Неневоля — «тот, кто не в неволе», свободный человек.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: прозвище Неневоля плюс патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Неневоли). Такая форма типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин так же распространены, как на -ов на юге. Интересно, что фамилия могла возникнуть не как прямой антипод, а как охранительное имя. В древности родители могли назвать сына Неневолей в надежде, что он избежит рабской доли — своего рода словесный оберег от судьбы.

В ономастике встречается и другой взгляд: некоторые исследователи связывают основу с диалектным глаголом «неволить» — принуждать, заставлять. Тогда Неневоля — это человек, который «не неволит», не давит на других, мягкий по характеру. Но первая версия — с прямым противопоставлением рабству — выглядит убедительнее, потому что такие парные прозвища (Неволя — Неневоля) реально фиксировались в писцовых книгах XVI–XVII веков. Например, в актах по Новгородской земле встречаются крестьяне с прозвищем Неволя, а их дети уже записывались Неволиными.

Фамилия Неневолины — редкая. В современных телефонных справочниках и базах она почти не встречается за пределами нескольких районов Вологодской и Архангельской областей. Это подтверждает её северное происхождение: именно там дольше сохранялись архаичные модели образования фамилий и бытовали прозвища, не связанные с московской бюрократией. Носители фамилии, скорее всего, потомки государственных или черносошных крестьян, которые никогда не были в личной крепостной зависимости — и их фамилия это буквально закрепила.