Фамилия Непокупной сразу бросается в глаза своей конструкцией: она образована по редкой для русских фамилий модели с суффиксом -ой. В русской ономастике фамилии на -ой чаще встречаются у украинцев (как Кривой, Рябой) или у казаков, где ударное окончание указывало на прозвищное происхождение. Если бы фамилия была русской, она скорее звучала бы как Непокупов или Непокупаев. Поэтому первая версия — украинские или южнорусские корни, возможно, из казачьей среды.

Основа фамилии — прилагательное «непокупной», то есть «не купленный, не приобретенный за деньги». В прямом смысле так могли сказать о вещи, полученной в дар или по наследству. Но в качестве прозвища слово приобретало переносный смысл: Непокупным могли назвать человека честного, неподкупного, того, кого не купишь ни деньгами, ни посулами. В среде, где взяточничество или торг за совесть были обычным делом, такое прозвище звучало бы как укор или, наоборот, как уважительная характеристика.

Вторая, менее вероятная версия — отглагольное происхождение от «не покупиться» (не поскупиться, не пожалеть). В диалектах «покупиться» означало «проявить скупость». Тогда Непокупной — тот, кто не скупится, щедрый человек. Однако эта версия спорная: глагол «покупиться» редок, и фамилии от него обычно выглядят иначе (Покупаев, Покупной).

Географически фамилия встречается в основном на Украине и в южных областях России, особенно в бывших казачьих регионах — на Кубани, Дону, в Запорожье. Это подтверждает первую версию: прозвища с яркой отрицательной приставкой не- (Непокой, Недоля, Несветай) характерны для украинской антропонимии и донского казачества.

Сословно фамилия скорее всего крестьянская или казачья. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что логично: прозвище «непокупной» вряд ли дали бы помещику, а вот вольному казаку или зажиточному крестьянину — вполне. Ударение в фамилии падает на последний слог: Непокупно́й, что типично для украинских фамилий на -ой.

Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Покупной встречается чаще и имеет более прозрачное значение — «тот, кого купили» (например, купленный работник). Непокупной — смысловая противоположность, и это делает её более редкой и характерной: она не описывает род занятий, а даёт моральную оценку человеку. Такие фамилии-характеристики особенно ценились в среде, где личная репутация значила больше, чем происхождение.