Фамилия Нещирый — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, сохранив свою первоначальную отрицательную частицу. В её основе лежит древнерусское прилагательное «нещирый» — то есть неискренний, лукавый, двуличный. В старину «щирый» означало «чистый, прямой, открытый» (ср. украинское «щирий» — искренний), а приставка «не-» давала противоположный смысл. Так могли прозвать человека скрытного, хитрого или нечестного в делах.

По типу образования фамилия относится к группе так называемых «говорящих» прозвищ, которые закрепились без дополнительных суффиксов, как, например, Недобрый, Некрасивый или Нелюб. Отсутствие типичного окончания -ов/-ев или -ин указывает на то, что прозвище Нещирый могло закрепиться в форме прилагательного в именительном падеже — такая модель встречается в западных и южных русских говорах, а также в украинской и белорусской антропонимии. В украинском языке слово «нещирий» сохранило то же значение, и фамилия Нещирий там встречается чаще, чем в русской среде.

Споров вокруг этимологии почти нет: корень «щир» легко прослеживается в древнерусских памятниках, а отрицательная приставка не оставляет сомнений в характере прозвища. Слабая версия о связи с географическим названием (например, река Щира) не подтверждается документально — таких топонимов на славянских землях не зафиксировано.

Встречаемость фамилии крайне низкая. По данным открытых источников, носители Нещирого живут в основном на западе России, в Брянской и Смоленской областях, а также в Беларуси и на востоке Украины — то есть в зоне, где исторически смешивались русские, украинские и белорусские говоры. Это косвенно подтверждает, что фамилия возникла на стыке языковых традиций.

Фамилия не становилась дворянской и не попала в родословные книги — это крестьянское или мещанское прозвище, которое давали по поведению. В современных условиях она звучит нелестно, но для предков это была бытовая характеристика, без злого умысла: в деревне могли назвать Нещирым человека, который любил «хитрить» при дележе урожая или уклонялся от общей работы.