Фамилия Нещиретный звучит так, будто её носитель — человек, лишённый щедрости, но на самом деле всё наоборот. Это классический случай, когда отрицательная приставка не меняет смысл корня на противоположный, а усиливает положительное качество. В основе лежит украинское или южнорусское слово «щирий» — искренний, настоящий, сердечный. «Нещирий» в диалектах означало «непритворный», то есть тот, кто не может быть неискренним. Таким образом, Нещиретный — это «не-неискренний», то есть подчёркнуто правдивый и открытый человек. Отрицание здесь работает как логическое двойное «нет», превращая фамилию в комплимент.

Модель образования — типичная для украинских фамилий на -ный, которые нередко становились русскими через замену окончания или сохранение исходной формы. Суффикс -н- указывает на признак: «свойственный тому, что в корне». Аналогичные примеры — Щирый (от того же корня), Невинный, Незлобный. Интересно, что в русском языке слово «нещирый» почти не встречается — оно осталось в говорах юго-западных областей, где украинское влияние сильнее. Поэтому географически фамилия тяготеет к Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниям, а также к Кубани и Дону, куда переселялись казаки.

В письменных источниках фамилия редкая. Она не попала в массовые справочники дворянских родов — её носители, скорее всего, были казаками, крестьянами или мещанами. Отсутствие варианта с суффиксом -ов (Нещиретный, а не Нещиретнов) говорит о том, что фамилия закрепилась в форме прилагательного, что характерно для украинской антропонимической традиции. В метрических книгах XIX века её можно встретить в записях о казачьих станицах, где прозвища часто становились фамилиями без изменений.

Если сравнивать с однокоренными, то Нещиретный стоит особняком. Фамилия Щирый встречается чаще, но она не несёт отрицания. А вот Нещиретный — это редкий случай, когда народная этимология «исправила» слово, сделав его более честным, чем исходник. Предок, получивший такое прозвище, наверняка слыл человеком прямым, не способным на хитрость, и это качество закрепилось за родом на поколения.