Фамилия Новосильськая — это женская форма фамилии Новосильський, которая имеет украинское происхождение. В её основе лежит топоним Новосіль або Новоселиця — названия населённых пунктов, которых на Украине немало. Суффикс -ськ- типичен для фамилий, образованных от географических названий: он указывает на связь с местом, откуда человек родом или где жил. Буква «и» в окончании — характерный украинский признак, в русском варианте чаще встречается Новосильская.

Сама фамилия появилась не раньше XV–XVI веков, когда в украинских землях начали массово закрепляться фамилии такого типа. Первым носителем мог быть шляхтич или зажиточный крестьянин, владевший землёй в селе Новоселье, либо переселенец, которого прозвали по новому месту жительства. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто давали по отцу, Новосильськая изначально несла территориальную привязку.

Интересно, что в украинской ономастике фамилии на -ський долгое время считались привилегированными — их носили дворяне и казацкая старшина. Однако к XIX веку эта модель распространилась и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многие брали фамилии по названиям сёл. Поэтому предки Новосильських могли быть как мещанами, так и сельскими жителями.

Встречается фамилия преимущественно на западе и в центре Украины — в Хмельницкой, Винницкой, Житомирской областях. В России она редкая и чаще всего — результат миграции или русификации украинских фамилий. Если ваша фамилия именно Новосильськая, а не Новосильская, это указывает на сознательное сохранение украинского написания, что может говорить о семейной традиции или недавнем происхождении рода с Украины.