Фамилия Новосильский — одна из тех, чей корень лежит на карте, а не в прозвище или профессии. Её основа — название города Новосиль, райцентр в Орловской области. По модели образования это типичная «географическая» фамилия: суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту или происхождение оттуда. В старину так называли дворян по названию их вотчины или поместья, а позже — и простых людей, переселившихся из этого города в другую местность. Поэтому первый и главный вопрос при встрече с Новосильским: откуда родом его предки? Скорее всего, из-под Орла или Тулы, входивших в историческую зону расселения служилых людей.

Город Новосиль известен с XII века, и его название — прозрачное: «новый» и «село». Однако фамилия Новосильский не обязательно означает, что предок был коренным жителем города. Чаще её получали те, кто уехал из Новосиля в другие земли и стал там «новосильским» по происхождению. В документах XVI–XVII веков встречаются дворяне Новосильцевы (однокоренная фамилия с другим суффиксом), но Новосильские — более редкий вариант. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского и работах В. А. Никонова эта фамилия не фигурирует как массовая, что подтверждает её локальный и, возможно, поздний характер.

Интересно, что ударение в фамилии плавающее: одни говорят Новоси́льский (от города), другие — Новоси́льский (с ударением на второй слог, как в слове «сила»). Второй вариант мог возникнуть под влиянием народной этимологии, когда фамилию осмысляли как «новая сила». Но для историка языка версия с топонимом остаётся основной.

Сословный состав носителей был неоднородным. В XIX веке Новосильские встречались и среди духовенства (семинарские фамилии часто давали по названиям городов), и среди мещан, и среди дворян, но без громких титулов. Если ваш предок — Новосильский, ищите его корни в южнорусских губерниях, особенно в Тульской и Орловской. Там фамилия бытовала компактно, не расползаясь по стране широко.