Фамилия Новосильная — одна из тех, что сразу вызывает вопрос: от какого слова? Первая часть «ново-» ясна, а вот вторая ставит в тупик. Самое вероятное объяснение лежит на поверхности, хотя и неочевидно для современного уха. Фамилия образована от прозвища или географического названия, в основе которого лежит слово «сила» или «сильный». Новосильным могли прозвать человека, который обладал недюжинной силой, но при этом был, скажем, новичком в какой-то общине, или же родился с этой особенностью — «новый сильный». Однако есть и другой, более конкретный вариант: фамилия могла возникнуть от названия деревни или села вроде Новосильное. Такие топонимы встречаются в России, и их происхождение связано либо с тем же прозвищем, либо с названием укрепления — «новое сильное место», то есть крепость, острог.

Суффикс «-ая» характерен для фамилий, образованных от прилагательных в женском роде. Это указывает на то, что первоначально фамилия закрепилась за женщиной, но в русской традиции такие фамилии часто становились общими для всей семьи, особенно в крестьянской среде. В отличие от фамилий на «-ов» или «-ин», форма на «-ая» (как, например, Толстая или Кудрявая) подчёркивает качество, признак, а не принадлежность отцу. Поэтому Новосильная — это «та, кто из Новосильного» или «та, кого прозвали Новосильной».

Интересно, что фамилия эта редкая. В дореволюционных переписях и современных базах она встречается точечно, в основном в центральных и южных регионах России. Это может говорить о том, что она не ушла в массу, а осталась локальной, привязанной к одному роду или нескольким родственным ветвям. В словарях русских фамилий, например у Б. Унбегауна, подобные образования на «-ая» описываются как типичные для южнорусских и украинских земель, что косвенно подтверждает возможную географию фамилии.

Спорных версий немного. Можно было бы связать «сильный» с церковным именем Сила (от лат. silva — лес), но тогда фамилия звучала бы как Новосилов, а не Новосильная. Поэтому прозвищная или топонимическая основа остаётся самой правдоподобной. Так что предки носителя фамилии Новосильная были либо людьми, жившими в месте с таким названием, либо получили своё прозвище за выдающуюся физическую силу, которая отличала их от окружающих.