Фамилия Новожиловский — редкий случай, когда основа прозрачна, а суффикс выдаёт социальный статус предка. В основе лежит прилагательное «новожилый» — так в русских говорах называли человека, который недавно поселился на новом месте, «нового жильца» или новосёла. Прозвище Новожил давали пришлому крестьянину, только что обосновавшемуся в деревне, или тому, кто перебрался из одного села в другое.

Ключевая особенность — суффикс -овский. Он указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но с оговоркой. В Великом княжестве Литовском и Речи Посполитой фамилии на -овский/-евский носили преимущественно мелкая шляхта и землевладельцы, а в центральной России — духовенство (семинаристы часто получали фамилии от названий сёл или прозвищ с этим суффиксом). Для Новожиловского наиболее вероятен второй путь: семинарское образование фамилии от прозвища отца или от названия населённого пункта вроде Новожилово. В документах XIX века встречаются священники и дьячки с такой фамилией, что косвенно подтверждает версию.

Менее вероятно, но не исключено, что фамилия образована от топонима Новожилово — такие деревни есть в Тверской и Псковской областях. В этом случае Новожиловский — это «выходец из Новожилова», и фамилия закрепилась за крестьянами, переселившимися в другие губернии.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять разницу: Новожилов (суффикс -ов — типичная крестьянская фамилия), Новожильцев, Новосёлов. Новожиловский стоит особняком — он длиннее, книжнее и, скорее всего, обязан своим появлением не сельскому сходу, а канцелярии духовной семинарии или писарю, оформлявшему документы на переселенцев.