Фамилия Обломиевский — редкий случай, когда географическая основа сочетается с необычным суффиксом. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, здесь работает модель на -ский, которая в русской традиции чаще указывает на связь с местностью. Но если бы фамилия была просто «Обломовский», всё было бы прозрачно: от названия деревни Обломово. Однако корень «облом-» здесь осложнён суффиксом -иев-, что заставляет искать не топоним, а прозвище или личное имя.

Самый вероятный источник — прозвище Обломий. В диалектах и старой разговорной речи «обломить» могло означать «сломать, отломить», но в переносном смысле — «нанести урон, осадить, поставить на место». Прозвище Обломий давали либо человеку с резким, неуступчивым характером, либо тому, кто постоянно что-то ломал (в прямом смысле — хозяйственную утварь, инструменты). Фамилии, образованные от глагольных прозвищ с суффиксом -ий (например, Убей, Умой, Обломий), встречаются в русской антропонимии, хотя и нечасто. Затем к основе Обломий добавили типичный для польской и западнорусской традиции суффикс -евский, что дало форму Обломиевский.

Вторая версия, менее вероятная, — связь с топонимом. В бывшей Речи Посполитой и на западе современной России есть сёла с названиями вроде Обломиево или Обломово, но ни одно из них не даёт прямого корня «обломи-». Если бы деревня называлась Обломиево, фамилия жителя была бы «Обломиевский» — это грамматически верно. Однако документальных подтверждений существования такого села в доступных источниках нет.

Фамилия Обломиевский — характерный пример для шляхетской или однодворческой среды. Суффикс -ский в XVII–XVIII веках активно использовался в среде польской шляхты и русских служилых людей по прибору (однодворцев), которые перенимали эту модель. Если предки Обломиевских жили на границе современных Беларуси, Украины и России, фамилия могла закрепиться именно через польскую канцелярскую традицию, где прозвище русифицировали, добавив «благородный» суффикс.

Носителей фамилии мало, она не попала в массовые сводные словари вроде списков Боярских книг или переписей крестьян центральных губерний. Это говорит о том, что род оставался локальным — скорее всего, в пределах одной-двух волостей на западе или юге России. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая, что делает её ценным маркером для генеалогического поиска: если вы Обломиевский, ваша родословная почти наверняка уходит корнями в конкретный небольшой регион, а не размыта по всей стране.