Фамилия Обломий — редкий образец прозвища, перешедшего в фамилию без суффикса, то есть в чистом виде. В русской ономастике такие случаи единичны и всегда указывают на нестандартное происхождение. Обычно фамилии оформляли суффиксами принадлежности (-ов, -ев, -ин), а здесь мы видим глагольную форму в повелительном наклонении: «обломи» — то есть «сломай», «отломи». Это так называемая «фамилия-команда», характерная для украинской и южнорусской традиции (ср. Непейвода, Убейконь, Подопригора). Скорее всего, предок получил такое прозвище за манеру речи, резкий характер или склонность к разрушению — в прямом или переносном смысле.

Основа «обломить» означает «надломить, отломить часть». В диалектах могло быть иное значение: например, в некоторых говорах «обломиться» значило «упасть, рухнуть» или «потерпеть неудачу». Не исключено, что прозвище дали человеку, который часто ломал вещи, или же тому, кто «обломился» в каком-то деле — то есть потерпел крах. В пользу последнего говорит то, что прозвища с негативным оттенком в крестьянской среде давали не в обиду, а для отличия: «Обломий» мог быть человеком невезучим или неловким.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Встречается в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях. В современных российских архивах носители фиксируются в Белгородской и Воронежской областях — на стыке великорусского и малороссийского влияния. Интересно, что в некоторых переписях XIX века фамилию записывали как «Обломій» (через «і»), что подтверждает её украинское происхождение: в украинском языке глагол «обломити» звучит с ударением на последний слог.

Словообразовательный тип — нулевая суффиксация — делает фамилию Обломий ценной для историков языка. Она сохранила живую разговорную форму прозвища, не «причесанную» канцелярским суффиксом. Учитывая редкость, носители фамилии, скорее всего, происходят из одного корня — небольшой группы людей, получивших прозвище от одного предка.