Фамилия Обломей — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не столько описывает занятие или внешность, сколько даёт оценку. Скорее всего, перед нами человек с «обломанной» судьбой или характером. Прямое значение — тот, кто всё ломает или у кого всё ломается. Корень «лом-» здесь очевиден, а приставка «обо-» (в диалектном произношении «обло-») усиливает значение: «обломать» — сломать кругом, со всех сторон, испортить окончательно.

Словообразовательная модель нестандартна. Обычно русские фамилии образуются через суффиксы -ов/-ев, -ин, -ский. Здесь же суффикс -ей указывает на древнюю, ещё дославянскую модель прозвищ. Такие формы встречаются в западнорусских и украинских говорах, где -ей могло быть как уменьшительным, так и просто окончанием личного имени (сравните с фамилиями Коробей, Костей). Это значит, что прозвище Обломей закрепилось как фамилия без дополнительных приращений — напрямую, что указывает на её раннее формирование, возможно, в XV–XVI веках.

Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с диалектным словом «облом» в значении «нерасторопный, ленивый человек». Тогда Обломей — не разрушитель, а безынициативный, «обломовский» тип. Однако глагольная основа «ломать» даёт больше семантических параллелей с прозвищами ремесленников (ломщик, ломовой) или с характеристикой крутого нрава.

Географически фамилия тяготеет к западу России и Украине. Встречается в Волынской, Гродненской губерниях, а также среди переселенцев в Сибири. В дореволюционных метрических книгах Обломеи записаны в основном как крестьяне и мещане, но без указания на конкретное сословие в каждом случае.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Обломов, Обломкин, Ломакин) показывает, что Обломей стоит особняком: у него нет типичного русского суффикса, что делает его более архаичным и региональным. Если Обломов — литературный персонаж, то Обломей — реальный человек из народной среды, чьё прозвище прижилось без изменений.