Фамилия Облом звучит как готовое прозвище, и это первое, что бросается в глаза. Её форма — чистая основа без суффикса, что в русской антропонимии редкость. Такие фамилии обычно либо поздние, либо образованы от усечённых форм имён и прозвищ, либо имеют иноязычные корни. В случае с Обломом наиболее вероятен второй вариант: перед нами бытовое прозвище, закрепившееся в качестве фамилии.

Корень «облом-» в русском языке имеет два основных значения. Первое — прямое, связанное с действием «обломать», то есть отломить часть чего-то. Второе — переносное: неудача, крах планов, «полный облом». Однако в основе прозвища, скорее всего, лежит не современное сленговое значение, а более архаичное. Прозвище Облом мог получить человек неловкий, неуклюжий, который всё ломал, или, наоборот, упрямый, которого трудно переубедить — «не сломать». В диалектах слово «облом» фиксировалось также в значении «обрыв, крутой берег» — в таком случае прозвище могло относиться к человеку, жившему у такого обрыва.

Географически фамилия редкая и не имеет ярко выраженного гнезда. Встречается спорадически по всей России, что говорит о независимом возникновении в разных семьях. Искусственной связи с литературным Обломовым здесь нет: фамилия Обломов образована от имени Облом (как вариант Иакинфа или от прозвища), а Облом — это уже усечённая форма, которая могла появиться и независимо.

Словообразовательная модель без суффикса — так называемые «фамилии-прозвища» — характерна для украинской и белорусской традиции (Тягнибок, Непийпиво), но в русской встречается реже. В русском языке такие фамилии могли фиксироваться у казаков или у крестьян на окраинах государства, где сословные рамки были слабее. Поэтому предки носителя фамилии Облом могли быть вольными поселенцами, казаками или крестьянами, получившими прозвище за характер или внешность.

Спорных версий у фамилии немного. Можно было бы предположить связь с тюркским «облы» (мокрый, сырой), но это натяжка: фонетика не совпадает. Правдоподобнее всего держаться бытового русского прозвища — ёмкого, нелестного, но точного, какими и были настоящие деревенские прозвища.