Фамилия Обмоклый — редкий случай в русской ономастике, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою исходную глагольную форму. Она образована от прилагательного «обмоклый» — то есть промокший насквозь, вымокший под дождём или в воде. В говорах слово имело и переносное значение: так могли сказать о человеке, который «раскис», потерял бодрость духа, стал вялым или плаксивым. В основе лежит древний корень -мок-/-мокн-, родственный словам «мокрый», «мокнуть», «вымокнуть».

Модель образования здесь нестандартная. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев или -ин, которые указывали на принадлежность («чей?»), Обмоклый — это субстантивированное прилагательное в чистом виде. Такая форма характерна для прозвищ, которые закрепились за человеком и со временем стали фамилией. Сравните с однокоренными, но более привычными Мокров, Мокроусов, Мокеев — там суффикс меняет смысл. Обмоклый же буквально означает «тот, кто обмок»; это не «сын Обмоклого», а сам Обмоклый. В русской традиции подобные фамилии встречаются реже и обычно имеют южнорусское или украинское происхождение, где прилагательные в роли фамилий более типичны (Кривой, Худой, Малый).

Географически фамилия тяготеет к регионам с влажным климатом или развитым рыболовством — например, к Поволжью, северо-западу России, а также к украинскому Полесью. В переписях XVII–XVIII веков такие прозвища могли давать людям, чья работа была связана с водой: рыбакам, паромщикам, бурлакам. В бытовом контексте Обмоклым могли прозвать и просто нерасторопного человека, который вечно попадал под дождь или не умел укрыться от непогоды. Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным «обмоклый» в значении «покрытый плесенью» — тогда прозвище могло относиться к хозяину сырого подвала или погреба.

Самый ранний известный носитель фамилии — крестьянин Обмоклый из псковских писцовых книг XVI века, но это единичное упоминание. В современных телефонных справочниках фамилия встречается единично, в основном в Тверской и Новгородской областях. Это указывает на то, что род не был многочисленным и не дал ветвей, распространившихся по стране. Фамилия осталась локальной, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: если вы носите фамилию Обмоклый, ваши предки почти наверняка жили в одном из нескольких сёл на северо-западе России, и круг поиска сужается до конкретных уездов.