Фамилия Оборожный — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Самый вероятный путь ведёт к слову «оборог», которое в говорах означало «опекун, защитник, покровитель». В этом случае Оборожный — это тот, кто оберегает, охраняет, то есть человек, получивший прозвище за свою заботливую или властную роль. Такое прозвище могли дать либо крестьянину, который приглядывал за общим хозяйством, либо, наоборот, суровому опекуну.

Другая версия — географическая. В некоторых регионах «оборог» называли изгородь, ограду или даже целый укреплённый двор. Тогда прозвище Оборожный получал владелец крепкого, огороженного хозяйства, либо житель урочища с таким названием. Топонимический след подтверждается тем, что в польском и белорусском языках есть слово «obroża» (ошейник, обод), и фамилия могла прийти с западных территорий, где её писали как Obróżny или Obrzeżny.

Модель образования здесь — суффикс -н-. В русской антропонимии он редко встречается в чистом виде без -ов/-ев. Оборожный — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?» или указывающее на отношение к предмету: «относящийся к оборогу». Такая форма типична для южнорусских и украинских фамилий (сравните: Дорожный, Порожный). Фамилия не получила широкого распространения, и её носители в основном встречаются в Черниговской, Гомельской и соседних областях.

Спорных гипотез избегаем: версия о связи с «оборона» или «оборотень» не выдерживает критики — словообразовательно они дали бы другие формы (Оборонный, Оборотнев). Оборожный — скорее всего, фамилия-прозвище, закрепившаяся за человеком, который в своей среде был «оберегом» или сторожем. Точных сведений о сословной принадлежности первых носителей нет, но суффикс -н- и отсутствие дворянской огласовки указывают на крестьянское или казачье происхождение.