Фамилия Обосранский звучит как вызов для этимолога: слишком прозрачна основа, слишком груба для фамилии русского дворянина. Но именно здесь и кроется главная загадка. На первый взгляд, корень «обоср-» отсылает к глаголу «обосрать(ся)» — испачкать, опозорить. Однако вряд ли предок носителя получил прозвище за нечистоплотность: в русской ономастике такие прямые физиологические прозвища встречаются, но почти всегда они имеют переносный, ироничный смысл.

Гораздо интереснее суффикс. Окончание «-ский» — типичный маркер польско-украинских или русских дворянских фамилий (сравните: Заболоцкий, Оболенский). Это значит, что перед нами не случайная уличная кличка, а оформленная фамилия, вероятно, по названию местности. В основе мог лежать топоним Обосранка, Обосраны — так в народе могли прозвать деревню или урочище из-за какого-то нелепого случая или насмешки. Такие «неудобные» названия сел встречаются в документах XVII–XVIII веков: например, деревня Обосраловка в бывшей Смоленской губернии или хутор Обосранов в Воронежской области. Житель такого места получал прозвище Обосранский, а затем и фамилию.

Есть и вторая, более редкая версия. В некоторых говорах «обосрать» означало не только испачкать, но и «обмануть, одурачить, оставить в дураках». Прозвище Обосран — человек, которого ловко провели, — могло закрепиться за хитрецом или, наоборот, за простаком. Но с суффиксом «-ский» такой вариант менее вероятен: обычно прозвища на «-ский» образовывали от географических названий, а не от личных качеств.

Таким образом, носитель фамилии Обосранский, скорее всего, происходит из крестьян или однодворцев, живших в деревне с неблагозвучным, но метким народным именем. В XIX веке такие фамилии нередко меняли на более благообразные (например, Обранский или Остранский), поэтому современный вариант — редкий, почти музейный экземпляр, сохранивший исходную, нецензурную, но честную форму.