Фамилия Обрываев — это классический пример русской фамилии, рожденной не из церковного календаря, а из живого народного слова. В её основе лежит личное прозвище Обрывай, которое в старину было вполне обычным делом: человека могли назвать по привычке, занятию или месту жительства, и это имя закреплялось за ним и его потомками. Суффикс -ев указывает на типичную модель образования: так называли сына, внука или человека, принадлежащего к роду Обрывая.

Смысловое ядро прозвища — глагол «обрывать», но у него было несколько значений, поэтому и версий происхождения несколько. Самая распространённая связана с земляными работами: «обрывать» значило «рыть вокруг, окапывать, окружать рвом или канавой». В этом случае Обрываем могли прозвать человека, который обкопал свой двор или огород, либо того, кто занимался подобными работами профессионально. Логично и предположение, что прозвище закрепилось за тем, кто жил на краю оврага, у обрыва — такую примету местности тоже часто переносили на имя.

Вторая версия отталкивается от другого смысла того же глагола — «отрывать, ощипывать, обдирать». Здесь прозвище могло отражать характер: задиристого, драчливого человека, который словно «обрывает» обидчиков, либо неряшливого, кто ходил в рваной одежде. Обе трактовки правдоподобны, но первая, «земледельческая», выглядит убедительнее: для оседлого населения, жившего землёй, хозяйственные занятия и особенности участка чаще становились поводом для прозвищ, чем внешний вид.

Точное место и время возникновения фамилии сейчас установить трудно. Фамилии у крестьян и посадских людей закреплялись постепенно, на протяжении нескольких столетий, и без архивных записей конкретной семьи говорить о датах сложно. Однако сам факт, что фамилия образована от прозвища, а не от имени святого, говорит о её древних корнях и связи с народной, а не книжной традицией именования.