Фамилия Обшивалкин образована от прозвища Обшивалка. По одной из версий, оно ведет свое начало от глагола «обшивать», значение которого В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет следующим образом: «шить на кого-либо одежду», а также «обить, покрыть дом тесом». Очевидно, прозвище Обшивалка относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на род деятельности основателя фамилии: он мог быть портным или плотником. Современное слово «портной» восходит к древнерусскому «порты» - «одежда». Такое название ремесленника появилось довольно поздно, примерно в XIV веке. Кожух Даниила был изготовлен из драгоценной шёлковой ткани греческой работы и обшит плоскими золотыми кружевами, а сапоги изготовлены из зелёной кожи с золотым шитьём. Возможно также, что основой для прозвища послужило слово «обшив» - «лодка, сшитая вицами, прутьями, без гвоздей». В таком случае Обшивалкой могли прозвать судостроителя или моряка. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Обшивалка со временем получил фамилию Обшивалкин.