Фамилия Обшивалкин образована от прозвища Обшивалка. В её основе лежит глагол «обшивать», и это сразу указывает на род занятий предка, хотя и оставляет пространство для двух разных профессий.

Первая и самая очевидная версия — портновское дело. В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет «обшивать» как «шить на кого-либо одежду». Прозвище Обшивалка в этом случае — типичное «профессиональное» именование, которое закреплялось за человеком по его ремеслу. Интересно, что само слово «портной» появилось в древнерусском языке довольно поздно, примерно в XIV веке, и происходит от «порты», то есть «одежда». До этого мастера, вероятно, называли именно по действию — «обшивальщик» или «обшивалка». Кстати, в исторических описаниях княжеского быта можно найти подтверждение тому, насколько ценилось такое мастерство: например, кожух князя Даниила был сшит из драгоценной шёлковой ткани греческой работы и обшит плоскими золотыми кружевами, а сапоги — из зелёной кожи с золотым шитьём. Заказать такую работу могли только очень богатые люди, но сам ремесленник, её выполнивший, явно не был простым крестьянином.

Вторая версия отсылает к плотницкому делу. Тот же Даль приводит значение «обить, покрыть дом тесом». Обшивалкой могли прозвать мастера, который обшивал строения досками, делал тёплую избу. Это не менее почётное занятие, и в северных регионах России, где деревянное зодчество было основным, такое прозвище могло встречаться довольно часто.

Есть и третья, более редкая гипотеза, связанная с судостроением. В некоторых говорах «обшив» означало «лодка, сшитая вицами, прутьями, без гвоздей». Если принять эту версию, то Обшивалкой называли судостроителя или человека, который умел ловко соединять доски лодки гибкими прутьями. Эта гипотеза менее вероятна, чем две первые, но полностью отбрасывать её нельзя — в регионах с развитым речным промыслом прозвище могло закрепиться именно за корабельным мастером.

Фамилия Обшивалкин образована по стандартной русской модели: к прозвищу добавили суффикс -ин, который указывает на принадлежность. Изначально форма «Обшивалкин» означала «сын Обшивалки». Со временем, когда фамилии закрепились в качестве наследственных, она перестала зависеть от того, чем занимались потомки, и осталась лишь семейным именем. Какую бы из трёх версий ни выбрать — портной, плотник или судостроитель — ясно одно: родоначальник этой фамилии был мастеровым человеком, которого в округе знали по делу.