Фамилия Обшивалкина хранит память о прозвище дальнего предка — Обшивалка. Это именование из разряда «профессиональных»: оно прямо указывает на ремесло основателя рода. В. И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» связывает глагол «обшивать» с двумя занятиями: шить на кого-то одежду или обить, покрыть дом тёсом. Поэтому прозвище Обшивалка мог получить как портной, так и плотник. Интересно, что само слово «портной» появилось в древнерусском языке довольно поздно, примерно в XIV веке, и восходит к «порты» — одежда. До этого мастера называли иначе, и прозвище Обшивалка могло быть как раз таким более ранним именованием. В пользу портновской версии говорит и то, что нарядная одежда на Руси всегда требовала особой отделки: например, кожух князя Даниила шили из драгоценной шёлковой ткани греческой работы и обшивали плоскими золотыми кружевами, а сапоги — из зелёной кожи с золотым шитьём. Мастер, умевший такую работу, ценился высоко.

Есть и вторая версия, более редкая. В некоторых говорах «обшивом» называли лодку, сшитую вицами, прутьями, без гвоздей. Тогда Обшивалкой могли прозвать судостроителя или человека, который ходил на такой лодке. Эта гипотеза правдоподобна для северных регионов, где речное судостроение было обычным делом, но всё же уступает первой: глагол «обшивать» в значении «шить одежду» встречается в источниках чаще и понятнее для большинства носителей языка. Суффикс -к- в прозвище придаёт ему оттенок иронии или фамильярности, что типично для имён, данных односельчанами. Фамилия Обшивалкина закрепилась за потомками человека, которого в округе знали именно по его делу — шитью или плотницкой работе.