Фамилия Обуйкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с обувью, но не с сапожным ремеслом напрямую. В центре внимания здесь не мастер, а скорее человек, получивший шутливую или ироничную характеристику от окружающих.

Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), а основа — «Обуйк(а)». Это имя или прозвище, образованное от глагола «обуть». В русских говорах «обуйка» могло означать и «обувь», и «то, во что обуваются», но применительно к человеку прозвище Обуйка, скорее всего, давали тому, кто ходил в плохой, рваной или не по сезону лёгкой обуви. Бытовая наблюдательность крестьян: если мужик зимой в лаптях на босу ногу — вот тебе и Обуйка. Фамилия закрепилась за его детьми: Обуйкины.

Менее вероятна, но допустима версия, что прозвище произошло от старого нецерковного имени Обуй, которое фиксируется в источниках. В таком случае «Обуй» могло быть охранительным именем — чтобы ребёнок, названный «обутым», не мёрз и не ходил босиком. Но в реальных документах форма «Обуйка» встречается чаще как прозвище, а не как полное имя.

Географически фамилия редкая и тяготеет к центральным и северным областям России. В дореволюционных переписях Обуйкины встречаются в Вологодской, Костромской и Вятской губерниях — регионах с суровым климатом, где «обутка» была делом выживания, а прозвище, связанное с ней, звучало особенно выразительно.

В отличие от фамилий типа Сапожников или Башмачников, которые прямо указывают на профессию, Обуйкин — это бытовое, личное прозвище, отражающее внешнюю примету или привычку. Оно не говорит о роде занятий предка, но рисует живую картину: человека, чья обувь была настолько примечательна, что стала его вторым именем.