Фамилия Обыграйкин — один из тех редких случаев, когда основа фамилии — глагол в повелительном наклонении. В русских фамилиях такие формы встречаются нечасто, и почти всегда они несут оттенок прозвища, данного за характер или привычку. «Обыграй» — это приказ, совет или пожелание: «обыграй противника», «обыграй в карты». Суффикс -кин указывает на принадлежность: Обыграйкин буквально означает «сын или потомок того, кого прозвали Обыграй».

Кем мог быть этот Обыграй? Самая прямая версия — картёжник или заядлый игрок, который славился умением выигрывать. В крестьянской и мещанской среде XVIII–XIX веков прозвища по играм были распространены: Шулеров, Картёжников, Барабанов (от «барабанщик» в картах). Обыграйкин стоит в этом же ряду. Менее вероятно, но возможно, что прозвище дали человеку удачливому в делах или спорах — «обыгрывал» в прямом и переносном смысле.

С точки зрения словообразования фамилия примечательна тем, что сохранила чистую глагольную форму без дополнительных суффиксов прилагательного. Обычно такие фамилии образовывались от имён-оберегов или охранительных прозвищ (например, Найден — Найдёнов), но здесь — от прямого действия. По модели Обыграйкин похожа на фамилии вроде Стукалкин, Болтайкин, Таскайкин — все они образованы от повелительного наклонения и звучат как «приказ предка».

Географически фамилия редкая, в дореволюционных переписях почти не встречается. Основные очаги — центральные губернии России (Тверская, Ярославская, Московская). В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные формы не выделяются в отдельную группу, но описываются как «фамилии от глагольных прозвищ».

Единственная альтернативная версия — что основа не от глагола, а от диалектного слова «обыграйка» (игра, забава), но она слабая: ни один диалектный словарь такого слова не фиксирует. Так что карты и удача — самый надёжный след.