Фамилия Обыграйкова — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а глагол в повелительном наклонении. Модель образования здесь та же, что у фамилий Дайбогов, Живин или Брыкалов: прозвище-оберег, которое закрепилось за человеком и затем перешло в фамилию через суффикс -ов-/-ев- (женская форма — -ова). Обыграй — это форма повелительного наклонения от глагола «обыграть». В старину такие прозвища давали не в буквальном смысле («тот, кто всех обыгрывает»), а с обережной или ироничной подоплёкой.

Самая правдоподобная версия — прозвище Обыграйко получил человек, который славился удачливостью в играх, будь то бабки, городки, карты или кости. В крестьянской среде азартные игры осуждались, но удачливого игрока могли одновременно и уважать за ловкость, и подшучивать над ним. В таком случае фамилия отражает прозвище по поведению или занятию, а не по имени отца. Менее вероятна, но возможна версия, что Обыграйко — это имя-оберег: родители нарекли сына так, чтобы злые силы «не обыграли» его судьбу, а он сам «обыграл» любые напасти. Однако для обережных имён чаще использовали корни со значением «не» (Некрас, Неждан), а не прямые глагольные формы.

Суффикс -к- в основе (Обыграйко) указывает на украинское или южнорусское происхождение прозвища. В украинской ономастике фамилии на -ко (Обыграйко, Заграйко, Скакайло) очень типичны, и при переходе в русскую среду они получали стандартное окончание -ов/-ев. Таким образом, Обыграйкова — это русифицированная форма исходного украинского прозвища Обыграйко. Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины, где были распространены подобные модели.

В отличие от большинства фамилий на -ов, которые восходят к отчеству от крестильного имени (Иванов, Петров), Обыграйкова стоит в ряду «говорящих» прозвищ. Она не говорит о происхождении предка, а рисует его характер или ремесло — в данном случае, вероятно, ремесло игрока. Других однокоренных фамилий (например, Обыгранный или Обыгрышев) в русском ономастиконе практически нет, что подчёркивает уникальность этой словообразовательной ветки.