Фамилия Обыграйкина — редкий случай, когда в основе лежит глагол в повелительном наклонении. Она образована от прозвища Обыграйка, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «обыграть». Суффикс -к- в прозвище типичен для русских обиходных имён и прозвищ, часто имевших шутливый или уменьшительный оттенок: так могли назвать человека, который был удачлив в играх, картах, состязаниях или вообще любил пошутить и «переиграть» собеседника. Форма на -ин указывает на принадлежность: Обыграйкины — дети или потомки Обыграйки.

Интересно, что подобные «глагольные» фамилии (типа Убейкобыла, Пожарский, Тянишуб) характерны для украинской и южнорусской ономастики. Однако окончание -ин, а не -енко, локализует фамилию в центральных или северных великорусских землях, куда такое прозвище могло попасть с переселенцами. Споров вокруг корня немного: версия с «обыграть» — единственная прямая и логичная. Менее вероятно, но не исключено, что прозвище дали человеку с необычной походкой или манерой поведения — «обыгрывающему» движениями, но это уже область догадок.

В документах фамилия встречается нечасто, что говорит о её локальном бытовании, возможно, в среде крестьян или мещан. Женская форма Обыграйкина — стандартное русское образование от мужской Обыграйкин. Носительницы фамилии могут встретить её в основном в центральных областях России, где сохранились архаичные модели прозвищ. Обыграйкина — не дворянская и не купеческая фамилия, а скорее «народная», отражающая живую речь и характер предка.