Фамилия Охлестышев образована от прозвища Охлестыш. Оно ведет свое начало от аналогичного нарицательного со значением «обитый кнут, хлыст или прут». Исходя из этого, можно предположить, что Охлестышем прозвали того, кто использовал кнут в профессиональной деятельности, например, пастуха или погонщика скота. Также в некоторых говорах охлестышем именовали озорника. В таком случае прозвище Охлестыш, скорее всего, содержало указание на особенности характера и поведения основателя фамилии (задорность, шутливость, жизнерадостность). Так и прозвище Охлестыш закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Охлестышев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Охлестыш, со временем получил фамилию Охлестышев.