Так и представитель рода Охлестышевых может по праву гордиться своей фамилией как ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении человека. Фамилия Охлестышева образована от прозвища Охлестыш. Оно ведет свое начало от аналогичного нарицательного со значением «обитый кнут, хлыст или прут». Исходя из этого, можно предположить, что Охлестышем прозвали того, кто использовал кнут в профессиональной деятельности, например, пастуха или погонщика скота. Также в некоторых говорах охлестышем именовали озорника. В таком случае прозвище Охлестыш, скорее всего, содержало указание на особенности характера и поведения основателя фамилии (задорность, шутливость, жизнерадостность). Так и прозвище Охлестыш закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Охлестышева. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Охлестыш, со временем получил фамилию Охлестышева.