Фамилия Охлестышев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Охлестышев образована от прозвища Охлестыш. Оно ведет свое начало от аналогичного нарицательного со значением «обитый кнут, хлыст или прут». Исходя из этого, можно предположить, что Охлестышем прозвали того, кто использовал кнут в профессиональной деятельности, например, пастуха или погонщика скота. Также в некоторых говорах охлестышем именовали озорника. В таком случае прозвище Охлестыш, скорее всего, содержало указание на особенности характера и поведения основателя фамилии (задорность, шутливость, жизнерадостность). Так и прозвище Охлестыш закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Охлестышев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Охлестыш, со временем получил фамилию Охлестышев. Безусловно, фамилия Охлестышев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Охлестышев можно лишь на основании серьезных генеалогических исследований.