Фамилия Охлестышев происходит от прозвища Охлестыш, и в этом её прямом значении нет ничего таинственного. Основой послужило нарицательное слово, которым в старых говорах называли обитый кнут, хлыст или прут. Проще говоря, это орудие, которым стегают, и именно от этого глагольного корня всё и пошло.

Скорее всего, первым носителем такого прозвища был человек, чья работа была напрямую связана с кнутом. В первую очередь на ум приходят пастухи и погонщики скота — люди, для которых кнут был не орудием наказания, а рабочим инструментом управления животными. Впрочем, есть и второе прочтение. В некоторых диалектах охлестышем могли назвать озорника или бойкого на язык человека. Тогда прозвище указывало бы не на ремесло, а на характер: задорный, шутливый, себе на уме. Обе версии имеют право на жизнь, но первая выглядит убедительнее: прозвища по профессии на Руси встречались чаще, чем по отдельным чертам поведения.

Суффикс -ев в фамилии указывает на типичную модель притяжательного прилагательного: Охлестышев значит «сын Охлестыша», «из рода Охлестыша». Так что фамилия закрепилась за потомками человека, которого в округе знали под этим цепким прозвищем. Похожих фамилий, образованных от названий орудий труда или действий с ними, в славянской ономастике немало, и Охлестышев стоит в этом ряду довольно органично.

Интересно, что фамилия сохранила в себе след живой народной речи, которая не всегда стремилась к благозвучию, но всегда была точной. Сейчас фамилия встречается нечасто, что типично для прозвищ, не связанных с крестильными именами, — они реже давали массовые фамилии. Точное время и место возникновения фамилии можно установить только через серьёзные генеалогические изыскания, но сама её основа даёт нам довольно ясный портрет предка: либо работящего пастуха, либо того, кого за живой нрав дразнили охлестышем. В любом случае, это памятник не книжной, а именно разговорной славянской культуры, где слово часто было ярче и грубее, чем в официальных документах.