Фамилия Охлупин — редкий пример того, как прозвище, связанное с домом и строительным ремеслом, закрепилось в родовом имени. Она образована по стандартной русской модели: к основе прозвища Охлуп добавили суффикс -ин, который указывал на принадлежность («чей-то сын», «чей-то человек»). То есть Охлупин буквально означает «сын Охлупа», и это типичный способ образования фамилий от личных прозвищ.

Основа прозвища — нарицательное «охлуп». Так в диалектах называли кровлю, крышу, а чаще всего её верхнюю часть — конёк. Слово это одного корня с глаголом «охлупить» — покрыть, закрыть сверху. Поэтому первая и самая правдоподобная версия: прозвище Охлуп получил мастер-кровельщик, человек, который клал крыши и, в частности, делал тот самый конёк. В деревне, где все знали друг друга по занятиям, за таким умельцем легко закреплялось имя по ремеслу.

Менее вероятно, но тоже возможно, что Охлупом в насмешку или с уважением называли владельца самой красивой или заметной крыши с богатым коньком в селении. Но эта версия слабее: прозвища обычно отражали профессиональную функцию человека, а не его имущество, поэтому версия о кровельщике выглядит убедительнее.

Точное место и время возникновения фамилии назвать трудно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и крестьянские прозвищные фамилии вроде Охлупина часто закреплялись позже дворянских, уже в XVII–XIX веках. Но сам факт, что фамилия сохранила диалектное слово «охлуп», делает её ценным свидетельством живой народной речи и материальной культуры: она напоминает о том, как выглядела традиционная русская кровля и какие люди её делали.