Фамилия Охлупин образована от прозвища Охлуп, а оно, в свою очередь, связано с нарицательным словом «охлуп». Так в старину называли кровлю или крышу, а точнее — её верхнюю часть, конёк. Поэтому логичнее всего предположить, что прозвище Охлуп закрепилось за мастером-кровельщиком, тем, кто клал крыши и умел сделать добротный конёк. Менее вероятно, что Охлупом в насмешку или с уважением называли человека, у которого в селении была самая красивая крыша, — эта версия выглядит надуманной, ведь прозвища обычно давали по ремеслу или характеру, а не по имуществу.

Слово «охлуп» в русских говорах звучало по-разному: охлуп, охлеп, охлупень. От той же основы пошли и другие фамилии, например Охлупков или Охлупкин, но Охлупин — одна из самых прямых: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть «сын Охлупа». Такая модель типична для северных и центральных русских земель, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений основы.

Интересно, что в некоторых регионах «охлупом» называли не только крышу, но и бревно, которое клали на конёк кровли. Это укрепляет версию о ремесленном происхождении прозвища: плотник или кровельщик, работавший с такими брёвнами, вполне мог получить имя по своему инструменту или материалу. Впрочем, не исключено, что прозвище носило ироничный оттенок — так могли обозвать человека с несуразной, тяжёлой походкой или с «тяжёлой» головой, но для этого нет прямых свидетельств.

Фамилия Охлупин не относится к числу дворянских или книжных — она выросла из народного говора, из бытовой жизни деревни. Потомок человека, которого когда-то прозвали Охлупом за его работу или внешний вид, со временем получил фамилию Охлупин, и она закрепилась за его родом. Сегодня она встречается редко, но сохраняет память о том, как в русских сёлах ценили мастеров, умевших сделать дом тёплым и надёжным, — а верх крыши, охлуп, был не просто деталью, а символом завершённого труда.