Фамилия Окланский — одна из тех, что заставляют задуматься сразу: от какого слова она пошла и где её корни? В первую очередь обращает на себя внимание суффикс -ский. В русской ономастике он почти всегда указывает на географическое происхождение: так называли выходцев из какого-то места — села, города или урочища. Поэтому логичнее всего искать основу «Оклан» в названии населённого пункта.

Вероятнее всего, фамилия происходит от названия села или деревни Оклань (или Оклан). Подобные топонимы встречаются в разных славянских землях, особенно в Польше, Беларуси и на Украине. В польском языке слово «oklan» может быть связано с диалектным «oklany» — «обманутый» или «обольщённый», но для названия поселения это маловероятно. Куда правдоподобнее, что в основе лежит гидроним: река или ручей с названием Окланка. Такие названия часто давали по форме русла (от «около» и «лани» — в значении «изгиб» или «лука»), либо по старому слову «оклан» — в некоторых говорах так называли бортный знак, зарубку на дереве, обозначавшую владение пчелиным ульем.

Если принять версию с бортным знаком, то предок Окланский мог жить на границе лесных угодий, где ставили такие метки, а его прозвище или название деревни перешло в фамилию. Впрочем, не стоит сбрасывать со счетов и более простую гипотезу: фамилия могла возникнуть от прозвища Оклан — человека, которого «оклали» (обложили чем-то, окружили), то есть, возможно, медлительного или осаждённого жизненными обстоятельствами. Но это уже домыслы, не подкреплённые устойчивыми источниками.

Географически фамилия Окланский редкая. В дореволюционных справочниках она почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании — скорее всего, в западных губерниях Российской империи, где польско-украинское влияние смешивалось с русским. Носители фамилии могли быть как крестьянами, взявшими фамилию по месту жительства, так и мелкопоместной шляхтой (в польской традиции фамилии на -ский часто носили дворяне). Однозначно сказать, не имея конкретных записей, нельзя, но версия с географическим корнем остаётся самой рабочей.