Фамилия Окошкина — женская форма фамилии Окошкин, а та, в свою очередь, образована от прозвища или мирского имени Окошко. Вопреки интуиции, прямой связи с оконным проёмом здесь, скорее всего, нет. В русских говорах «окошком» называли не только маленькое окно, но и ячейку сети, а также — в переносном смысле — человека, который любит смотреть в окно, подглядывать или, наоборот, постоянно сидеть дома, «как в окошке». Другая, более редкая версия связывает основу с диалектным глаголом «окошиться» — то есть «устроиться, приноровиться», и тогда прозвище могло получить человек ловкий, умеющий выкрутиться из любой ситуации.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность. Окошкин — это «сын Окошка», то есть потомок человека с таким прозвищем. Фамилия характерна для северных и центральных областей России, где были распространены прозвища на -ко (Окошко, Окунек, Кошко). В документах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и посадские люди с подобными фамилиями, например, в переписных книгах Новгородской и Вологодской губерний.

В отличие от более частых фамилий на -ов/-ев, Окошкин сохраняет редкий суффикс -ин, который обычно образует фамилии от основ на -а, -я. Это говорит о том, что прозвище Окошко было именно именем собственным, а не прилагательным. Социальный статус первых носителей — скорее всего, крестьянская или ремесленная среда, где прозвища были особенно живучи.

Споров о происхождении фамилии немного: альтернативная гипотеза о связи с тюркским «окош» (стрела) лингвистически слаба, так как не подтверждается ареалом бытования фамилии. Так что самое правдоподобное объяснение — русское прозвище, данное либо за привычку, либо за характер.