Фамилия Оксаковская звучит как типичная «географическая» фамилия, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ск- указывает на то, что её основа — топоним, то есть название места. В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев или -ин, которые чаще происходят от прозвищ или профессий, фамилии на -ский/-ской в массе своей давались либо дворянам по названию их вотчин, либо выходцам из сёл и городов, которые переселялись и получали прозвание «откуда родом». Оксаковская — прямая родственница фамилий вроде Тверской или Можайской, только с менее известным корнем.

Основа «Оксак-» ведёт к названию населённого пункта. В старых русских документах встречаются селения с корнем «Оксак», «Аксак» или «Оксаково». Самая вероятная версия — связь с тюркским именем или прозвищем Аксак, что значит «хромой». Это слово хорошо прижилось в русской среде: вспомните знаменитый род Аксаковых (от тюркского «аксак» — хромой). Фамилия Оксаковская могла образоваться от варианта того же имени через топоним: например, деревня Оксаково (или Оксакова) дала прозвание её жителям, которые при переписи или переезде записывались как «Оксаковские». Возможно, первоначально это была форма «Оксаковский» — сын Оксакова, владелец или житель Оксакова.

Женское окончание -ая в фамилии Оксаковская — это грамматическая форма, закрепившаяся в русском языке. Мужской вариант звучал бы как Оксаковский, но в быту и документах зачастую записывали ту форму, которую слышали: «Оксаковская» могла быть фамилией вдовы или дочери, либо изначально относиться к целой семье (в традиции «Оксаковские» — все члены рода). В итоге закрепился именно женский вариант написания, что не редкость для фамилий на -ская, особенно в южнорусских и украинских говорах, где окончание -ая нередко вытесняло мужское -ий.

Географически фамилия редкая. Она не встречается массово ни в одном регионе, что говорит о происхождении от локального, возможно, исчезнувшего села. Поиск по старым картам показывает, что деревни с названием Оксаково (или похожим) были, например, в бывшей Симбирской губернии и на Урале. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать корни именно в тех местах, где были поселения с таким названием, — скорее всего, это была небольшая деревня, чьё название и дало фамилию её крестьянским или однодворческим жителям. Дворянского рода с такой фамилией в известных родословных книгах нет, так что это, вероятнее всего, фамилия крестьянская или мещанская, образованная по той же модели, что и помещичьи, но от реального места жительства.