Фамилия Оксаковский звучит как типичная дворянская, но её корень неочевиден. В отличие от большинства фамилий на -ский, которые происходят от географических названий (сел или усадеб), здесь основа не связана с известным топонимом. В старых писцовых книгах и ревизских сказках нет упоминания села Оксаково или Оксаковка. Это заставляет искать другое объяснение.

Скорее всего, перед нами вариант фамилии Оксаков, переделанный по польской или малороссийской моде. Суффикс -ский в XVII–XVIII веках часто добавляли к уже существующим русским фамилиям, чтобы придать им «благородное» звучание. Так Оксаков мог стать Оксаковским. Сама основа Оксак — это, вероятно, диалектная или просторечная форма имени Аксак, которое в свою очередь восходит к тюркскому «аксак» (хромой). В русских говорах слово «оксак» тоже фиксировали в значении «хромой» или «косолапый». Прозвище Оксак давали человеку с заметной хромотой.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с гидронимом Окса (река в бассейне Волги) или с названием реки Оксус (древнее имя Амударьи). Но для фамилии, бытовавшей в центральной России, тюркское прозвищное происхождение выглядит убедительнее.

Носителей этой фамилии в дореволюционных источниках немного. Встречается она в основном среди мелкопоместных дворян и однодворцев южных губерний — Курской, Воронежской, Тамбовской. Это как раз те регионы, где активно шло смешение русского и тюркского населения и где прозвища вроде Оксак были обычны. В дворянские родословные книги Оксаковские попали, скорее всего, благодаря выслуге или поместному окладу, а не древнему роду.

Таким образом, фамилия Оксаковский — это пример того, как простое прозвище, описывающее физический недостаток, сперва закрепилось как фамилия Оксаков, а затем получило модную приставку -ский, изменившую её социальное звучание.