Фамилия Окшевский — одна из тех, что сразу выдают польское или западнорусское происхождение. Типичный суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский род, но не обязательно: в XIX веке такие фамилии активно давали и крестьянам, и мещанам, особенно на территории бывшей Речи Посполитой. В основе фамилии лежит название населённого пункта — Окшев, Окшево или Окшева. Таких топонимов в Польше несколько, самый известный — Окшев в Люблинском воеводстве. Человек, переехавший из этого села, получал прозвище «Окшевский», то есть «тот, кто из Окшева».

Корень окш- неочевиден для русского уха. Скорее всего, он восходит к польскому «okrzeć» — окрепнуть, затвердеть, или к «okruch» — крошка, обломок. Впрочем, есть и более прозаичная версия: название могло произойти от диалектного «oksa» — осока или топкое место. Тогда Окшев — это село на болотистой речке, у зарослей осоки. В любом случае, фамилия не связана с профессией или личным именем, а чисто географическая.

На территории современной России Окшевские встречаются редко, в основном в центральных областях и в Сибири — туда фамилию занесли переселенцы из западных губерний после разделов Польши. В польских метриках XVII–XVIII веков носители фамилии фиксируются как мелкая шляхта, владевшая одним-двумя дворами. В Российской империи часть Окшевских перешла в православие и потеряла сословные привилегии, поэтому сегодня фамилия не даёт подсказки о социальном статусе предков — мог быть как пан, так и крестьянин.

Если сравнивать с однокоренными, то Окшевский стоит в одном ряду с Окшевским-Окшем, Окшовским и просто Окшем. В белорусском варианте фамилия могла писаться как Акшэўскі, а в украинском — Окшевський. Написание через «о» закрепилось под влиянием польской орфографии, где «ó» читается как «у», но в русской передаче сохранилась буква «о». Так что фамилия — типичный образец восточноевропейской топонимической модели, которая в России осталась редкой и не слишком распространённой.