Фамилия Окущко — хороший пример того, как диалектное произношение и редкая словообразовательная модель могут сделать простую по сути фамилию неочевидной для анализа. Если отбросить суффикс, сразу бросается в глаза основа «Окущ-», которая на слух не похожа ни на одно распространённое русское имя или прозвище.

Самый вероятный путь происхождения — от прозвища или имени Окушко, которое является уменьшительно-ласкательной формой от канонического имени Окул. Имя Окул — это русская народная переработка греческого имени Акула (в святцах — Акила), что значит «орёл». В крестьянской среде имя Окул было распространено, а Окушко — его естественная «домашняя» форма, как Ивашко от Иван или Петрушко от Пётр. Со временем такое именование закрепилось за человеком и перешло к его детям.

Суффикс «-ко» (в белорусской и украинской традиции) или «-ка» (в севернорусских говорах) указывает на принадлежность: Окущко — это буквально «сын Окушка». Однако в данном случае мы видим не просто «-ко», а «-щко». Это не опечатка и не ошибка. Чередование «ш/щ» в суффиксе — характерная черта западнорусских и белорусских говоров, где «Окушко» могло произноситься как «Окущко» из-за ассимиляции или местного произношения. Фамилия с таким суффиксом почти наверняка сформировалась на территории современной Беларуси, в Смоленской или Брянской областях.

Менее вероятная, но допустимая версия — прозвище от глагола «окущать» (диалектное, означающее «обманывать», «окручивать»). В этом случае Окущко — это «обманщик», «плут». Но эта версия слабее, потому что глагол редок и не дал целого гнезда фамилий, в отличие от имени Окул.

Социально фамилия Окущко — однозначно крестьянская или мещанская. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Она не попала в «Бархатную книгу» и не связана с титулованными родами. Её носители — потомки простых людей, которых в быту звали уменьшительным именем, и это имя стало их родовым знаком. Встречается фамилия в основном в Беларуси, в западных областях России и среди потомков переселенцев в Сибири.