Фамилия Ольаерт — редкий случай в русском ономастиконе. Она не вписывается в привычные модели с суффиксами -ов, -ин или -ский, а её основа звучит нетипично для славянских языков. Скорее всего, перед нами фамилия немецкого, голландского или скандинавского происхождения, которая попала в русскую среду через переселенцев или остзейских дворян. В немецком языке «Ollaert» могло быть вариантом фамилии «Ollert» или «Ohlert», образованной от личного имени, например, от «Ollrich» (древневерхненемецкое «odal» — наследство, владение и «rihhi» — могущественный). То есть в основе лежит прозвище или имя, указывающее на знатного или богатого человека.

В России носители фамилии Ольаерт могли появиться в XVIII–XIX веках, когда в страну активно приглашали немецких колонистов, ремесленников и специалистов. Встречается она и в Прибалтике, где немецкое влияние было особенно сильным. В отличие от большинства русских фамилий, которые «русифицировались» через суффиксы, Ольаерт сохранила исходное написание и звучание — это указывает на то, что её носители долго держались своей культурной среды или фамилия была записана в документах без изменений.

Интересная деталь: в русском языке фамилия могла искажаться при переписи. Буквосочетание «льа» нехарактерно для русской фонетики, и не исключено, что изначально она звучала как «Ольарт» или «Оларт», а буква «е» появилась из-за канцелярской ошибки или диалектного произношения. В любом случае, эта фамилия — маркер миграции и смешения культур, а её носители, вероятно, были людьми, связанными с ремёслами, торговлей или военной службой в имперский период.