Фамилия Олдаковский — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, стоит разобрать её по частям, и здесь есть любопытный поворот: в отличие от типичных русских фамилий на -ский, эта, скорее всего, связана не с географическим названием, а с личным именем.

Основа «Олдак» — это, по всей видимости, производная форма от крестильного имени. В этом случае перед нами не что иное, как вариант имени Авдей (через греческое Авдакий). В народной речи звук «в» часто выпадал, а «а» в начале слова под ударением могло перейти в «о»: так Авдак превращался в Олдака. Суффикс -ак (как в Бурнак, Малютка) — типичный уменьшительный или прозвищный. Таким образом, Олдак — это обиходная форма для человека по имени Авдей, и фамилия буквально означает «потомок Олдака».

Модель образования на -ский не должна сбивать с толку. В Польше и на западе России фамилии на -ский часто прикреплялись к прозвищам и именам, а не только к названиям имений. Олдаковский — типичный пример шляхетского или мещанского прозвища, которое «облагородили» суффиксом. Если бы фамилия была чисто великорусской, она звучала бы как Олдаков. Форма на -ский указывает на то, что предки происходили с территории, где была распространена польская или западнорусская ономастическая традиция — скорее всего, из Беларуси или Украины.

Встречаются также варианты написания Олдаковский и Ольдаковский (с мягким знаком). Это не ошибка, а отражение того, что в старых документах звук «л» перед «д» иногда смягчали на письме. С точки зрения этимологии, оба варианта восходят к одному корню.

Коротко: предок носителя этой фамилии, вероятно, был простым человеком по имени Авдей, которого в быту звали Олдаком. А его дети и внуки, получив фамилию по отцу, оформили её по польскому образцу, что было типично для мещан и мелкой шляхты в XVI–XVII веках.