Фамилия Олекший — редкая, и её разбор требует внимания к окончанию. В русской фамильной модели суффикс -ий чаще всего указывает на притяжательное прилагательное, образованное от имени или прозвища. Но здесь мы видим не типичное -ов/-ев, а форму, которая могла закрепиться в украинской или белорусской среде, где такие окончания встречаются чаще.

Основа фамилии — «Олекш-». Скорее всего, это производное от имени Олекса — народной формы канонического имени Алексей. В украинском и белорусском языках «Олекса» было распространено так же широко, как и «Олесь». Суффикс -ш- мог появиться в результате усечения: Олекса → Олекша (с добавлением -ш- для смягчения, как в парах «Степан — Степаша»), а затем фамилия закрепилась как Олекший. То есть предка могли звать Олекша, и его дети стали «Олекшиными» или «Олекшими» в зависимости от региона.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям — Украине, Беларуси, а также к югу России. В польской ономастике встречается фамилия Olekszy, что подтверждает возможное влияние польской модели на -ski, но в русском варианте окончание упростилось до -ий. Маловероятно, что корень связан с греческим «алекто» (петух) или литовским «alekse» — это натяжки. Правдоподобнее всего видеть здесь адаптацию христианского имени.

Социальный контекст: носители фамилии Олекший, скорее всего, были крестьянами или мещанами. Фамилии на -ий в этой среде часто возникали стихийно, без участия церкви или администрации, как уличное прозвище, которое потом записывали в метрики. В отличие от дворянских фамилий на -ский, у Олекший нет признаков искусственного «облагороживания» — это бытовая, народная форма.

Других версий, заслуживающих серьёзного рассмотрения, нет. Фамилия не упоминается в фундаментальных словарях Б. Унбегауна или В. Никонова, что говорит о её локальном бытовании. Если вы ищете свои корни, стоит проверить метрические книги Волынской, Киевской или Гродненской губерний — там вероятность встретить Олекших выше всего.