Фамилия Олеков — редкий случай в русском ономастиконе, и её разбор упирается в вопрос: от какого имени образована основа? Самый прямой и очевидный вариант — от мужского имени Олек, которое в русской народной среде было разговорной формой канонического имени Алексей. Усечение Алексея до Олека — шаг, характерный для северных и сибирских говоров, где «аканье» перешло в полное выпадение начального слога: Алексей → Олексей → Олекс → Олек. Суффикс -ов указывает на патронимическую модель: Олеков буквально значит «сын Олека». Так могли записать крестьянина или посадского человека, который в документах значился по отцу — Олеку Алексеевичу.

Однако есть и вторая, менее очевидная, но исторически более глубокая версия. В древнерусских летописях встречается редкое имя Олек — не от Алексея, а от скандинавского Хельги, которое на Руси дало формы Ольг, Олег и Олек. В новгородских берестяных грамотах XII–XIII веков фиксируется именно Олек как самостоятельное имя, параллельное Олегу. Если так, то Олеков — фамилия, восходящая к очень древнему слою имён, к той эпохе, когда варяжские имена ещё не слились с христианскими. Но эта версия спорна: к XVI–XVII векам, когда складывались фамилии, имя Олек уже почти вышло из обихода, и гораздо вероятнее, что его возродили как сокращение от Алексея.

География фамилии подсказывает, что обе версии могут сосуществовать. Наибольшая концентрация Олековых — в Архангельской, Вологодской и Кировской областях, то есть в зоне старого новгородского влияния и позднейшего поморского расселения. Именно там «акающие» говоры давали формы вроде Олек, и именно там могли сохраниться отголоски древнего имени.

Отдельно стоит сказать о суффиксе. В русской фамильной системе -ов — самый массовый показатель, но в паре с основой на задненёбный согласный (к) он даёт редкую, чуть «тяжёлую» для произношения форму: Олеков, а не Олекин, как было бы от имени на -а (Олека). Это ещё один довод в пользу того, что исходное имя звучало как Олек, а не Олека. Если бы предка звали Олека (гипотетическая форма от Ольги или Елены), фамилия писалась бы через -ин.

Таким образом, перед нами фамилия, чей носитель с высокой долей вероятности — потомок человека по имени Олек, который для своего времени был либо Алексеем на местный лад, либо, что менее вероятно, носителем редкого древнерусского имени. Точных сведений о дворянских или купеческих корнях этой фамилии нет — в большинстве случаев Олековы были крестьянами или мещанами Русского Севера.