Фамилия Олещеня — один из тех случаев, когда внешняя простота обманчива. На слух она кажется то ли украинской, то ли белорусской, но её словообразовательная модель нестандартна и сразу выдает региональную привязку.

В основе фамилии лежит имя Олесь — это народная, разговорная форма канонического имени Александр. Олесь (или Олесько) широко бытовало на западнорусских землях, особенно в Беларуси и на Правобережной Украине. Фамилии на -еня (Олещеня, Асташеня, Михалченя) характерны именно для белорусской ономастики. Суффикс -еня — это уменьшительно-ласкательный или «сыновий» формант, указывающий на потомка: Олещеня буквально означает «маленький Олесь» или «сын Олеся». Аналог в русском языке — суффикс -ёнок/-онок (Олешонок), в украинском — -енко (Олещенко).

Интересно, что в самой фамилии произошло фонетическое упрощение: от основы Олесь образовали притяжательное прилагательное Олещев (чей?), а затем добавили суффикс -ня. Звук [с'] перед аффрикатой [ч'] перешел в [ш'] (по-белорусски «Олесь» даёт «Олешча»), а на письме закрепилось Олещеня. Встречается и вариант написания через «а» — Олещаня, но это уже диалектная черта (аканье на письме).

Географически фамилия плотно привязана к северо-западу Беларуси, особенно к Минской и Гродненской областям. В России она редка и обычно встречается у потомков переселенцев с этих территорий. Социальный состав носителей в XIX веке — преимущественно крестьяне и мещане, реже — однодворцы. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Если отбросить лингвистические тонкости, ответ для человека с фамилией Олещеня прост: ваш предок по мужской линии был Олесем (Александром), а сама фамилия — типичный пример белорусской модели именования по отцу, где вместо русского суффикса -ов использовали местный -еня.