Фамилия Олещинская — женская форма фамилии Олещинский, которая имеет чёткую географическую привязку к восточнославянским землям, входившим в Речь Посполитую. Её основа — топоним Олещин или Олещино. Таких названий несколько в современной Польше, Беларуси и на западе Украины. Все они восходят к слову «ольха» (в польском и украинском произношении — «ольша», «олещина»). Олещинский буквально — «тот, кто из Олещина», то есть из селения, расположенного среди ольховых зарослей или названного по ним.

Суффикс -ский (в женском роде -ская) указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителя. В Речи Посполитой фамилии на -ский носили в основном представители шляхты, владевшие землёй и имевшие право на герб. Однако в XIX веке, после разделов Польши, такие фамилии могли получить и крестьяне, переселившиеся из своего поместья в другое место. Поэтому Олещинская — не обязательно потомственная дворянка, но её предки с высокой вероятностью были землевладельцами или жили в имении с таким названием.

В отличие от фамилий на -ов/-ев или -ин, которые указывают на отчество или прозвище, Олещинская сразу говорит о месте происхождения. Это типичная «географическая» фамилия, как Виленская, Краковская или Гродненская. В русских губерниях она встречалась редко, чаще — на Волыни, в Подолье и в Гродненской губернии. В советское время её могли носить потомки переселенцев из западных областей.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Олещинская — не единственная в этом ряду. Есть Ольховский (от «ольха»), Ольшанский (от «ольша»), Олешко (украинское уменьшительное от того же корня). Но Олещинская отличается именно польским суффиксом и привязкой к конкретному населённому пункту, а не к родовому прозвищу. Если человек ищет свои корни, ему стоит обратить внимание на карты бывшей Волынской губернии и Подляшья — там с наибольшей вероятностью находилось то самое Олещино.