Фамилия Олещинский — один из тех случаев, когда география и языковой фон дают ключ к разгадке быстрее, чем прямой разбор корня. Если не знать, откуда родом носитель, можно ошибиться: фамилия звучит по-польски, но с равной вероятностью могла сложиться и на западнорусских землях, входивших в Речь Посполитую.

Основа фамилии — топоним Олещин или Олещино. Таких названий несколько в Польше (Oleszczyn, Oleszczyno) и на Украине (Олещин, Олещино). Корень — «олех» или «ольха»: польское «oleszczyzna» означает ольховый лес, ольшаник. Человек, получивший фамилию Олещинский, скорее всего, владел землёй или жил в местечке, названном по ольховым зарослям. Суффикс «-ский» в этой модели указывает на шляхетское или, по крайней мере, землевладельческое происхождение: так в Речи Посполитой образовывали фамилии от названий имений.

Есть и более простая версия: прозвище Олеща (от того же «ольха») мог получить крестьянин или ремесленник, живший у ольхового леса. Тогда Олещинский — его потомок, а суффикс «-ин-» (в форме Олещин) нарастили до «-ский» уже в канцелярии или при переходе в другое сословие. Такие переоформления встречались в XIX веке, когда крестьянам массово давали «благородные» окончания.

Фамилия редкая. Встречается в основном на западе Украины (Волынь, Подолье) и в юго-восточной Польше, единичные случаи — у потомков эмигрантов в США и Канаде. В России почти не фиксируется, что подтверждает её польско-украинское происхождение.

Интересная деталь: ударение в фамилии колеблется. В польском варианте оно падает на предпоследний слог (Олещи́нский), в украинском и русском — часто на второй (Оле́щинский). Это не ошибка, а следствие разной языковой привычки. Если ваши предки из-под Луцка или Ровно, скорее всего, верно второе ударение.