Фамилия Олешкиевич звучит непривычно для русского уха, и это не случайно: перед нами яркий пример украино-белорусской модели образования фамилий, которая почти не встречается в великорусских землях. В её основе лежит народная форма крестильного имени Алексей — Олеша. Само имя пришло из греческого языка и означает «защитник», но в данном случае важнее не перевод, а то, как это имя видоизменялось в живой речи на западнорусских территориях.

Ключ к разгадке — в суффиксе. Формант «-евич» указывает на отчество: Олешкиевич буквально значит «сын Олешки». Если бы фамилия формировалась по московскому образцу, мы бы увидели просто Олешин или Олешков. Но на землях современной Украины и Беларуси, где в XVI–XVII веках складывалась местная ономастика, отчества на «-ович/-евич» были господствующей нормой даже среди простых крестьян и мещан, тогда как в России они закрепились в основном за дворянством.

Интересна и сама основа. Имя Олеша — это не искажение, а закономерный фонетический вариант: в украинском и белорусском языках начальный «а» в заимствованных именах часто переходил в «о» (сравните Олексій). Поэтому Олеша здесь — не уменьшительное прозвище, а полноценная разговорная форма, от которой и образовали отчество. Позже, когда отчества застыли в качестве наследственных фамилий, за потомками человека по имени Олеша закрепилось написание Олешкиевич.

Стоит отличать эту фамилию от похожих, но иных по происхождению: Олешкевич, Олешко, Олещук. Все они восходят к тому же имени Алексей, но разные суффиксы показывают, в какой среде и по каким правилам фамилия возникла. Олешкиевич с характерным «и» перед «евич» встречается реже своих собратьев и чаще фиксируется в западных областях Беларуси, а также среди потомков выходцев оттуда. Это не фамилия знатного рода, а типичное семейное имя человека, чей предок носил простое крестильное имя в его народной форме.