Фамилия Олешкевич рассказывает о предке, которого звали Олешко. Это украинская уменьшительная форма имени Алексей, а само имя в переводе с греческого означает «оберегающий, защитник». Таким образом, Олешкевич буквально понимался как «сын Олешки», и такая модель с суффиксом «-евич» указывает на отчество, закреплённое за потомками.

Интересно, что имя Алексей давало целое гнездо фамилий: на восточнославянской почве от него пошли и Олешко, и Алёшин, и Алексеев. Но форма Олешкевич выдают украинское или белорусское происхождение рода, поскольку именно там отчества на «-ович» и «-евич» рано закрепились как наследственные фамилии. В русских землях такая модель встречалась реже и чаще у знати, тогда как на Украине и в Беларуси она была обычной для казаков, мещан и крестьян.

Одним из святых покровителей имени считается Алексий, человек Божий, память которого отмечается 30 марта. В народной традиции это имя было любимым и распространённым, поэтому и производных от него форм появилось множество. Олешко — ласкательный вариант, который звучал по-домашнему, но при этом дал начало устойчивой фамилии.

Стоит заметить, что написание через «е» после «л» — более позднее и обрусевшее. В старых документах чаще встречается вариант Олешкович или Олешкевич с ударением на втором слоге, что тоже подтверждает западнорусское происхождение. Если ваш предок носил такую фамилию, он, скорее всего, происходил из регионов современной Украины или Беларуси, а его отец или дед действительно звался Олешкой — человеком, чьё имя обещало защиту и оборону.