Фамилия Олешковская звучит как типичная «географическая» фамилия, и это первое, что приходит в голову при её разборе. Суффикс -ск- указывает на связь с местностью: такую фамилию обычно получал человек, владевший землёй в определённом месте или выходец оттуда. В основе — топоним Олешково или Олешков. Таких названий в славянском мире десятки: сёла Олешково есть в Вологодской, Костромской, Смоленской областях, а город Олешки (ныне Алёшки) стоит на юге Украины, в Херсонской области. Женская форма «Олешковская» говорит о том, что перед нами потомок по женской линии или, что чаще для исторической России, фамилия передавалась в неизменном виде как прозвание помещицы или дочери, а затем закрепилась за всем родом.

Корень «Олеш-» восходит к имени Олесь — это украинская и белорусская народная форма канонического имени Александр или, реже, Алексий. В польском языке есть аналогичное уменьшительное Oleś. Таким образом, первый носитель прозвища Олешко мог быть сыном или слугой человека по имени Олесь (Александр). Модель «основа на -о + суффийкс -к-» (Олешко) типична для украинских и южнорусских фамильных прозвищ, а добавление -овский/-евский или -ский превращало его в фамилию шляхетского или дворянского типа. Если предки были выходцами из польско-литовской шляхты, фамилия могла закрепиться именно в такой форме — Олешковские.

Интересная деталь: в отличие от более распространённых фамилий на -ский (например, Островский, Ковалевский), Олешковская встречается редко и имеет чёткую региональную привязку к западным и юго-западным губерниям Российской империи — Волынской, Киевской, Подольской. В метрических книгах XIX века эту фамилию чаще всего носили православные мещане и крестьяне, а не дворяне, что говорит о её «народном» происхождении: топоним или прозвище просто оформили по модели, характерной для образованных слоёв, но без реального пожалования герба. Если ваш предок — Олешковская, скорее всего, он происходил из семьи, где деда или отца звали Олешко, или же род жил в селе с похожим названием на территории современной Украины или Беларуси.