Фамилия Олешков — типичный пример русской фамилии, образованной от имени через суффикс принадлежности -ов. Основа здесь — Олешко, которая является западнорусской или украинской формой канонического имени Александр. В белорусском, украинском и южнорусском говорах имя Александр в бытовом обиходе часто сокращалось до Олесь, а уменьшительно-ласкательный вариант Олешко означал «маленький Александр» или «Александр-сын».

Суффикс -ов в фамилии Олешков указывает на прямое патронимическое происхождение: Олешков — это «чей?» — сын Олешка. Модель проста: к основе Олешк- добавили притяжательный суффикс, и фамилия закрепилась в форме прилагательного. В отличие от фамилий на -ин, которые образуются от основ на -а/-я, здесь сработал твёрдый тип склонения.

Географически фамилия Олешков тяготеет к югу России и Украине. В исторических документах встречается в реестрах запорожских казаков, где Олешко — нередкое прозвище. В русских переписных книгах XVII века фамилия фиксируется в основном в Черниговской и Полтавской губерниях, что подтверждает её украинско-белорусские корни. В центральной России она редка, а на севере почти не встречается.

Словообразовательный нюанс: фамилия Олешков стоит в одном ряду с однокоренными Олешко, Алешков, Лешков. Разница в суффиксе: Олешко — это прозвищная форма без фамильного окончания, а Олешков — уже полноценная патронимическая фамилия. В говорах форма Олешко могла быть и самостоятельной фамилией, но Олешков однозначно указывает на второго носителя — сына или потомка.

Таким образом, предок носителя фамилии Олешков, скорее всего, был выходцем из западнорусских или украинских земель, носившим имя Олешко. Никакого отношения к слову «олешек» (уменьшительное от «олень») фамилия не имеет — это народная этимология, не подтверждённая историческими данными.