Фамилия Овешков образована от прозвища Овешко. В его основе лежит нарицательное «овечка» — самка барана. Чередование согласных ш/ч здесь не случайность, а следствие исторических процессов в языке: так звучало слово в одном из народных говоров, и именно этот вариант закрепился за человеком как обиходное именование.

Скорее всего, Овешком называли чабана или хозяина большой отары — прозвище указывало на род занятий. Разведение овец было распространённым промыслом, и такая характеристика легко прилипала к человеку. Но возможен и второй смысл: кроткий, робкий, безобидный нрав, который сравнивали с овечьим. Обе версии правдоподобны, и выбрать между ними сложно — без письменных источников о конкретном носителе прозвища мы не узнаем, что имели в виду соседи.

Модель образования типична для русских фамилий: прозвище Овешко, как и любое имя на -ко, в разговорной речи часто меняло окончание на -ков при ответе на вопрос «чей ты будешь?». Так сын или внук Овешка становился Овешковым, и это отчество со временем перешло в фамилию. Похожий путь прошли десятки фамилий от уменьшительных прозвищ: Овечкин, Овчаров, Овчинников — все они из той же овцеводческой темы, но Овешков выделяется именно диалектным звучанием основы.

Фамилия бытует в разных регионах. В Книге памяти Магаданской области упоминается Фомаида Нестеровна Овешкова, родившаяся в 1897 году в Свердловской области, — пример того, как носители фамилии встречались далеко за пределами южных овцеводческих земель. Среди известных представителей — Иван Иванович Овешков (1877–1942), художник декоративно-прикладного искусства, мастер игрушки, живописец, график и сценограф. Его биография показывает, что фамилия, когда-то связанная с пастушеским делом, в XX веке уже ничего не говорила о занятиях потомков.