Фамилия Овешкова хранит в себе пласт народной культуры, который легко упустить при беглом взгляде. В основе фамилии лежит прозвище Овешко, а оно, в свою очередь, связано с нарицательным «овечка». Здесь мы встречаемся с классическим чередованием согласных ч/ш, которое возникло в результате исторических процессов в древнерусском языке: в одних говорах звучало «овечка», в других — «овешка». Так что Овешко — это не искажение, а закономерная диалектная форма.

Смысловое наполнение прозвища двояко. С одной стороны, перед нами указание на род занятий: Овешком могли называть пастуха или заводчика овец. Такие «профессиональные» именования были широко распространены на Руси — человека часто называли не по имени, а по делу, которым он кормил семью. С другой стороны, овца в народном сознании — символ кротости и безропотности, поэтому прозвище могло закрепиться за человеком тихим, мягким, незлобивым. Какая версия правдоподобнее? Обе имеют право на жизнь, но первая выглядит убедительнее: прозвища, данные по ремеслу, встречались чаще, чем метафорические, и легче закреплялись в качестве фамильного имени.

Суффикс -ко, характерный для украинских, белорусских и южнорусских говоров, указывает на уменьшительно-ласкательную или обиходную форму. Такие имена-прозвища нередко становились основой для фамилий, когда потомков начинали записывать как «сын Овешка» — то есть Овешков. В женском роде фамилия звучит как Овешкова.

В документах фамилия встречается с конца XIX века. Так, в Книге памяти Магаданской области упомянута Фомаида Нестеровна Овешкова, родившаяся в 1897 году в Свердловской области — это говорит о том, что фамилия бытовала на Урале и в северных регионах, куда переселенцы приносили свои прозвания. Известный носитель фамилии — Иван Иванович Овешков (1877–1942), художник декоративно-прикладного искусства, мастер игрушки, живописец, график, сценограф и педагог. Его творческая биография — живое подтверждение того, что фамилия не ограничивала человека крестьянским прошлым, а, напротив, несла в себе память о корнях, которые могли уходить в овцеводческие хозяйства средней полосы России.