Фамилия Овешков образована от прозвища Овешко — так в старину могли назвать человека, чья жизнь была связана с овцами. В основе лежит нарицательное «овечка», то есть самка барана. Чередование согласных ш/ч здесь не случайность, а следствие исторических фонетических процессов: в народной речи форма «Овешко» звучала естественнее и привычнее, чем «Овечко». Поэтому, когда прозвище закрепилось за человеком как основное именование, оно и легло в основу фамилии.

Скорее всего, прозвище Овешко относилось к числу «профессиональных» именований. Так могли называть чабана или пастуха, который разводил овец, стриг их, пас отару. В крестьянской среде род занятий часто становился главным отличительным признаком человека, и по нему давали прозвище, которое потом переходило к детям и внукам. Однако не исключён и другой вариант: Овешком могли прозвать человека робкого, кроткого нравом, тихого и безобидного, как овечка. Такое прозвище могло отражать характер, а не ремесло.

Суффикс -ко в прозвище Овешко типичен для украинской и южнорусской традиции: так образовывали уменьшительно-ласкательные или обиходные формы имён и прозвищ. А фамильный суффикс -ов указывает на принадлежность: Овешков — это сын, потомок или человек из рода Овешко. Модель простая и распространённая: прозвище отца становилось фамилией детей.

Фамилия встречается в исторических документах. В Книге памяти Магаданской области упоминается Фомаида Нестеровна Овешкова, родившаяся в 1897 году в Свердловской области. Это говорит о том, что фамилия бытовала на Урале и в северных регионах, куда люди переселялись в поисках работы или по воле государства.

Известным носителем фамилии был Иван Иванович Овешков (1877–1942) — художник декоративно-прикладного искусства, мастер игрушки, живописец, график, сценограф и педагог. Его биография показывает, что потомки овцеводов или пастухов не обязательно оставались в крестьянском сословии: со временем фамилия расходилась по разным слоям общества.

Точное время и место возникновения фамилии Овешков назвать сложно. Прозвища такого типа возникали в разных местностях независимо друг от друга, а фамилия закреплялась постепенно, иногда через несколько поколений. Окончательный ответ на вопрос о происхождении конкретной ветви Овешковых может дать только серьёзное генеалогическое исследование с опорой на архивные документы.