Фамилия Олешкова — женская форма, а её мужской вариант, Олешков, образован от имени или прозвища Олешко. В основе лежит народная форма крестильного имени Алексей. В древнерусском обиходе имя Алексей часто сокращали до Олексей, а от него шли уменьшительные Олеша, Олешко. Суффикс -к- здесь не просто уменьшительно-ласкательный: в украинской и южнорусской традиции имена на -ко (Олешко, Ивашко, Петрушко) закреплялись как самостоятельные, а затем становились основой для фамилий. Фамилия Олешков/Олешкова — типичный пример такой модели: суффикс -ов/-ев присоединился к основе Олешк-, указав на принадлежность: «сын Олешка».

Интересная деталь: в отличие от фамилии Алексеев, которая прямо указывает на полное церковное имя, Олешков/Олешкова сохраняет бытовой, разговорный оттенок. В документах XVII–XVIII веков, особенно на территориях Украины, Белгородчины и Воронежской губернии, встречаются записи «Олешко» как имя или прозвище — так могли называть не только Алексея, но и человека с олейным (масляным) промыслом, поскольку олешко в некоторых говорах означало «маслобойщик» или «торговец растительным маслом». Эта версия менее распространена, но имеет право на существование: если предок занимался производством конопляного или льняного масла, его могли прозвать Олешко, а потомков записать Олешковыми.

Фамилия не принадлежит к числу самых частых, но и редкой её не назовёшь. Она встречается в центральных областях России, на юге и в Поволжье. Вариант написания с одной «л» (Олешкова) — нормативный, в отличие от Оллешкова, которое могло возникнуть под влиянием немецкой или прибалтийской передачи. В социальном плане носители фамилии в XIX веке чаще всего были крестьянами или мещанами, что неудивительно: именование по отцу с суффиксом -ов — самая массовая модель среди непривилегированных сословий.